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厚生労働省による「副業・兼業の促進に関するガイドライン」の改定や大手企業の解禁ニュースが相次ぐ今、会社員が副業を持つことは「特別な挑戦」から「当たり前の選択」へと変わりつつあります。
この記事では、国や企業が副業解禁を急ぐ背景とニュースの事実関係を詳しく解説するとともに、40〜50代が「教える副業（スキルシェア）」で確実な一歩を踏み出すために読むべきおすすめの本を、目的別に7冊紹介します。
厚生労働省「副業・兼業の促進に関するガイドライン」改定のニュースとは？
近年、ビジネスパーソンの働き方を根本から変える大きなニュースが続いています。
その起点となっているのが、厚生労働省が推し進めている「副業・兼業の促進」という国を挙げた施策です。
かつて、日本の多くの企業では「就業規則」において副業を原則禁止としてきました。
しかし、2018年に厚生労働省が「モデル就業規則」から副業禁止の規定を削除し、「労働者は、勤務時間外において、他の会社等の業務に従事することができる」と明記したことで、状況は一変しました。
さらに大きなターニングポイントとなったのが、2022年7月に行われた「副業・兼業の促進に関するガイドライン」の改定です。
この改定により、企業側は「従業員に副業を認めているかどうか」や「条件付きで認めている場合の具体的な条件」を、自社のホームページ等で公表することが推奨されるようになりました。
つまり、企業は「なぜ副業を禁止するのか」という合理的な理由を社会に向けて説明する責任を問われるようになったのです。
この国の強い後押しを受け、みずほフィナンシャルグループやソフトバンク、ロート製薬、ANAホールディングスといった日本を代表する大手企業が、次々と副業を解禁するニュースが報じられました。
日本経済団体連合会（経団連）が2022年10月に発表した「副業・兼業に関するアンケート調査結果」でも、その傾向ははっきりと数値に表れています。
自社の社員が社外で副業・兼業することを「認めている」（53.1％）、「認める予定」（17.5％）と答えた企業を合わせると、全体の70.6％に上りました。
「会社にバレたらどうしよう」と隠れて行うものだった副業は、今や堂々とキャリア形成のために推奨されるものへと、社会的な立ち位置が完全に変わったことを意味しています。
なぜ今、国や企業は「副業解禁」を急ぐのか（背景・経緯）
では、なぜ国や経団連はこれほどまでに副業の解禁を急いでいるのでしょうか。
そこには、日本社会が抱える構造的な課題と、働き方に対する価値観の劇的な変化が背景にあります。
第一の理由は、「深刻な人手不足とオープンイノベーションの必要性」です。
少子高齢化によって労働人口が減少する中、企業は優秀な人材を自社だけで独占することが難しくなりました。
外部の知見を持つ人材を副業として受け入れたり、逆に自社の社員が外で新しいスキルや人脈を得て還元したりすることで、企業に新しい風（イノベーション）を吹き込むことが期待されています。
第二の理由は、「個人のキャリア自律とリスキリング（学び直し）の推進」です。
「終身雇用」や「年功序列」といった日本特有の雇用システムが限界を迎え、会社が個人の一生の面倒を見切れない時代に突入しました。
国が推進する「リスキリング」の文脈においても、副業は非常に重要な意味を持っています。
座学で新しいスキルを学ぶだけでなく、副業という「実践の場」を通じて、会社に依存しない「個人で稼ぐ力」を身につけてほしいという、国からの強いメッセージであると筆者は捉えています。
ニュースを受けて私たちがすべきこと：まずは「本」で独学を
こうしたニュースや世間の動きを目の当たりにして、「自分も何か始めなければ」と焦りを感じている40代・50代の方は多いはずです。
「これまでの人生経験を活かして、自分にしかできない仕事をしてみたい」という思いが強くなるのは、キャリアの折り返し地点に立つ大人として当然の感情です。
世間の反応を見ても、SNSやビジネスメディアでは「副業解禁はチャンス」と捉える前向きな声がある一方で、「自分には売れるようなスキルがない」「何から始めればいいかわからない」という戸惑いの声も多く見受けられます。
筆者自身も、スキルシェアで自分の得意（語学や添削など）を提供し始めた当初は、「こんな経験に需要があるのか？」と半信半疑でした。
しかし、ニュースが示す通り、社会は個人の多様なスキルを求めています。
そんな不安や迷いを解消し、自分の強みを商品化する具体的な一歩を踏み出すために、一番の確実な近道は「本」から先人たちの知恵を学ぶことです。
高額なセミナーや情報商材に手を出す前に、まずは数千円で体系立てられた知識を得られる読書から始めることを強くお勧めします。
【一覧】副業解禁時代を生き抜く、おすすめ本・比較表
まずは、今回ご紹介する書籍の一覧をまとめました。
ご自身の今の悩みや、知りたいステップに合わせて選んでみてください。
書籍名 著者 こんな方におすすめ
やりたいことは「副業」で実現しなさい 下釜 創 ニュースを見て副業を考え始めたが、本業との両立が不安な方
世界一やさしい「やりたいこと」の見つけ方 八木 仁平 自分の強みや、教えるためのネタがどうしても見つからない方
マインドセット：「やればできる！」の研究 キャロル・S・ドゥエック 「もういい年だし」と年齢を言い訳にして挑戦をためらう方
マーケット感覚を身につけよう ちきりん 自分のスキルが「いくらで売れるか」市場の需要を知りたい方
自分の中に毒を持て<新装版> 岡本 太郎 未知の世界へ、新しい一歩を踏み出す強い勇気が欲しい方
サラリーマンの副業の税金が全部わかる本 大橋 弘明 最新ルールの税金・確定申告の知識を正しく網羅したい方
お金のこと何もわからないままフリーランスに… 大河内 薫 ほか 漫画で手軽にお金や税金、経費の基本について学びたい方
それぞれのアプローチは異なりますが、どれもあなたの背中を優しく、時には力強く押してくれる名著ばかりです。
1. 副業の心構えと「長く続けるための基本」がわかるおすすめ本
副業解禁のニュースを見て、いざ始めようとしたときに最初に整えたいのは、「心構え」と「自分の棚卸し」です。
ここでは、その土台作りに最適な本を3冊ご紹介します。
副業が本業にもたらすメリットを知る『やりたいことは「副業」で実現しなさい』
これまで数多くのサラリーマン副業家を育成・支援してきた、下釜創氏の著書です。
ニュースで副業解禁を知っても、「副業を始めると心身に余裕がなくなり、会社での本業のパフォーマンスが落ちるのではないか？」と不安を抱く方は少なくありません。
しかし著者は、むしろ「会社員が副業を始めると、本業もうまく回るようになる」と断言しています。
本書では、「メンタル面」「タイムマネジメント面」「人脈面」の3つの角度から、副業が本業に与えるポジティブな影響を論理的に解説しています。
また、「お金・収入×深いやりがい＝長く続けられる副業」が理想形であると説き、特別な才能がなくても、あなたのなかにすでにあるスキルを活かすステップを提示してくれます。
筆者もスキルシェアを始めた際、この本の「自分のスキルの棚卸し」に関する章を読むことで、「自分の当たり前の経験も、誰かにとっては立派な商品になる」と確信を持つことができました。
これからの時代に「教える副業」を始めたいと考える方にとって、必読のバイブルと言えるでしょう。
自分の「教えられること」を見つける『世界一やさしい「やりたいこと」の見つけ方』
八木仁平氏による、自己理解メソッドが詰まったベストセラーです。
長く会社勤めをしているうちに、会社の看板なしで「自分が本当にやりたいこと、できること」がわからなくなってしまう大人はたくさんいます。
本書の最大の特徴は、「好きなこと」「得意なこと」「大事なこと」という3つの円の重なりから、本当にやりたいことを見つけ出すという論理的なアプローチです。
充実した自己理解のワークに取り組むことで、漠然としたモヤモヤが晴れていきます。
「教える副業をしたいけれど、自分に教えられるネタなんて何一つない」と思い込んでいる方は、ぜひこの本のワークを実践してみてください。
「努力しなくても、苦なく自然にできてしまうこと」こそが才能なのだと気づかせてくれる、論理的な自己分析の決定版です。
年齢の壁を越える『マインドセット：「やればできる！」の研究』
スタンフォード大学の心理学教授であるキャロル・S・ドゥエック氏による、世界的な名著です。
ニュースを見て副業に興味を持っても、「もう50代だし」「今から新しいことを始めても遅い」と、無意識のうちに言い訳をして諦めてしまっていませんか？
本書は、人間の思考パターンを「硬直マインドセット（才能は生まれつき決まっている）」と「しなやかマインドセット（能力は努力で伸ばせる）」の2つに分けて解説しています。
アスリートや経営者の豊富な事例をもとに、「心のあり方次第で人間のパフォーマンスは大きく変わる」という事実を科学的に証明しています。
年齢を理由に挑戦をためらっている方にとって、「経験や努力で人はいつからでも成長できる」というメッセージは最高の処方箋になります。
失敗を恐れずに新しい世界へ飛び込んでみようという、力強いエネルギーが湧いてくる一冊です。
※画像はAIによるイメージ2. 独学で稼ぐ力と「市場感覚」を磨くおすすめ本
自分の強みや「教えるネタ」が見えてきたら、次はそのスキルを「どのように社会に提供するか」を考える必要があります。
ここでは、アイデアを形にし、市場のニーズとすり合わせるための本を2冊ご紹介します。
自分のスキルの価値を知る『マーケット感覚を身につけよう』
社会派ブロガーとして有名な、ちきりん氏の著書です。
独りよがりなアイデアだけでスキルシェアを見切り発車する前に、必ず読んでおきたい一冊と言えます。
世の中にあるサービスや商品に対して、「自分だったら、これらにどのくらいのお金を払うか？」という客観的な視点を持つことの大切さを教えてくれます。
自分の経験を「教える副業」として出品する際、初心者が最も悩むのが「需要と供給のバランス」と「適正な価格設定」です。
本書を読むことで、「どのような価値を提供すれば、人がお金を払ってくれるのか」という市場感覚（マーケット感覚）を論理的に身につけることができます。
あなたのスキルが持つ本当の価値を冷静に分析し、選ばれるサービスを作るための視座を与えてくれる名著です。
挑戦する背中を押してくれる『自分の中に毒を持て<新装版>』
芸術家である岡本太郎氏の、圧倒的な情熱があふれるエッセイ集です。
直接的なビジネスノウハウ本ではありませんが、副業という未知の世界へ飛び込むことに躊躇している大人の心に、強烈な一撃を与えてくれます。
時に辛口でありながらも、「危険な道をとる」ことの尊さをバシッと突きつけてくれる言葉の数々は、準備段階で迷いや不安が生じたときの特効薬になります。
筆者が初めてスキルシェアのプラットフォームで「出品ボタン」を押すのをためらった際も、この本の力強い言葉に背中を押されました。
「私なんて…」と安全な場所に逃げ込みそうになったときに、何度でもページを開きたくなる一生モノの劇薬です。
※画像はAIによるイメージ3. 初心者が必ずつまずく「お金と税金」がわかるおすすめ本
国が副業を推奨しているとはいえ、会社員が個人で稼ぐにあたって絶対に避けて通れないのが「税金」と「確定申告」の問題です。
正しい知識を持たないまま進めると、後で大きな損をしてしまったり、想定外のトラブルになったりする可能性があります。
ここでは、初心者でも分かりやすく税金の基本を学べる本を2冊ご紹介します。
令和の最新事情を網羅『サラリーマンの副業の税金が全部わかる本 （第２版）』
税理士・大橋弘明氏による、副業サラリーマンの「かゆいところ」に手が届く実用書です。
特筆すべきは、インボイス制度や電子帳簿保存法といった、近年大きく変わった最新の税制ルールにしっかりと対応している点です。
所得税の計算方法や、経費を増やして税金を減らす節税のポイントなどが、Q&A方式で非常にわかりやすく解説されています。
特に、多くの人が気にする「会社が副業に気づく仕組み（住民税のカラクリ）」についても詳細に書かれています。
漠然とした「バレたらどうしよう」という不安を、正しい知識によって「具体的な対策」へと変えてくれる、頼りになるガイドブックです。
漫画で楽しく学ぶ『お金のこと何もわからないままフリーランスになっちゃいましたが…』
大河内薫氏と若林杏樹氏による、大ヒット・コミックエッセイです。
「活字ばかりの税金の本は、どうしても眠くなってしまう……」という方には、こちらが圧倒的におすすめです。
誰に聞けばいいのかわからない税金の仕組みや、確定申告の基本ルールなどを、漫画で初心者向けに面白おかしく解説してくれます。
青色申告と白色申告の違いや、領収書の扱い方といった基礎知識が、ストーリー仕立てでスッと頭に入ってきます。
副業への転身を決意した方が、一番最初に手に取る「お金の入門書」として最適な一冊です。
ニュースが示す未来と、教える副業への見通し（筆者の考察）
ここまで、厚生労働省のガイドライン改定や企業の解禁ニュースを紐解きながら、副業の始め方が学べる書籍をご紹介してきました。
国や企業が主導する一連のニュースは、「会社にぶら下がる生き方からの脱却」を私たちに強く迫っています。
筆者としては、この流れは一見厳しく見えますが、40〜50代にとっては大きな「自己実現のチャンス」であると考察しています。
なぜなら、企業が求めるような高度なITスキルやプログラミング技術がなくても、「教える副業（スキルシェア）」という形であれば、これまでの人生経験そのものを価値に変えることができるからです。
仕事での失敗を乗り越えた経験、部下を育成したノウハウ、長年培ってきた趣味の知識……。
こうした一見マイナスや平凡に思える経験でさえも、見方を変えれば、これから同じ道を歩む後輩たちにとって喉から手が出るほど欲しい「生きた教材」になります。
もちろん、本を読んだだけで明日からすぐに数十万円が稼げるような、魔法のノウハウはありません。
誠実なビジネスの場において、「誰でも絶対稼げる」「完全ノーリスク」といった甘い言葉は存在しません。
できることと、準備が必要なことを冷静に見極め、コツコツと行動を積み重ねていく泥臭さはどうしても必要です。
しかし、社会全体が副業を肯定する今、先人たちの知恵を本から借りて正しい手順で準備を進めれば、失敗のリスクは最小限に抑えられます。
会社という一つのコミュニティだけに依存しない働き方は、これからの不確実な時代を生き抜くための、最強の精神的安定剤になるはずです。
よくある質問（副業ニュースと本の選び方について）
副業解禁のニュースや始め方について、読者の方からよくいただく疑問をまとめました。
Q. 国が副業を推進していますが、自分の会社はまだ禁止されています。どうすればいいですか？
厚生労働省がガイドラインで推進していても、法的な強制力があるわけではないため、独自の就業規則で禁止を継続している企業も存在します。まずは自社の就業規則を正確に確認し、解禁されるまでは「スキルの棚卸し」や「本での情報収集」といった、お金が発生しない準備期間にあてることをお勧めします。
Q. 副業の本は何冊くらい読めばいいですか？
まずは「マインド・心構え」「アイデア・市場感覚」「税金・お金のルール」の3つのジャンルから、それぞれ1冊ずつ、計3冊程度をじっくり読み込むことをおすすめします。インプットだけで満足する「ノウハウコレクター」にならず、読んだら小さな一歩を踏み出すことが大切です。
Q. ニュースを見て焦っていますが、どうしても自分の強みがわかりません。
自分の強みは、自分自身では「当たり前すぎて」気づきにくいものです。本を読んでワークをしても見つからない場合は、身近な友人や同僚に「私の得意なことって何だと思う？」と客観的な意見を聞いてみてください。他者の視点から、思わぬ「教えるネタ」が見つかることがよくあります。
まとめ
この記事では、厚生労働省の「副業・兼業の促進」に関連するニュースの背景と、稼ぐ力をつけるための「目的別おすすめ本」をご紹介してきました。
- ニュースの要点： 厚労省のガイドライン改定や経団連の調査（70%が容認）が示す通り、副業は当たり前の時代へ移行している。
- 背景： 人手不足やリスキリングの推進により、会社依存から個人のキャリア自律が求められている。
- 対策： 40〜50代は経験を活かせる「教える副業」が有利。まずは本を読んで、心構え・市場感覚・税金の知識を独学する。
これらを体系的に学ぶことで、ニュースを見て感じた漠然とした焦りは「具体的な行動計画」へと変わります。
あなたの経験や当たり前の日常は、きっと誰かの役に立つ確かな価値を持っています。
社会の大きな変化を味方につけて、本から得た知識を武器に、新しい働き方への一歩を踏み出してみてください。
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